LC03 : Structure spatiale des molécules

Extraits du BO: Lien du PDF

Plan

Prérequis :

• Cram
• Lewis
• Acide bases
• Moment dipolaire
• Liaisons hydrogène

Dans la nature, la structure spatiale des molécules est un facteur très important : en effet, les molécules ont une répartition dans l’espace en 3D bien particulière, et nombreux de nos capteurs y sont sensibles. Exemple du limonène. On va voir aujourd’hui une partie de la subtilité du vivant.

I Représentation spatiale des molécules

1) Carbone asymétrique

Def, règles CIP avec diapo et modèles y aller doucement. Site utile : https://www.chemtube3d.com/stchiralcentersrs/

2) Chiralité

Avec les mains, et exemples

3) Stéréoisomères

Définition des stéréoisomères conformation, configuration, énantiomères, diastéréoisomères, avec exemples : limonène, ibuprophène

Odeur de pin, efficacité d’un médicament, ce sont des propriétés qui diffèrent selon l’énantiomère que l’on regarde. Cela doit forcément se quantifier au travers des caractérisations que l’on connaît !

II Propriétés physico-chimiques des stéréoisomères

1) Enantiomères

Même prop, sauf pouvoir rotatoire. Loi de Biot, analogie loi Beer-Lambert, ee, important de caractériser cet excès pour savoir ce qu’on a. Par exemple, odeur d’orange/citron pour le limonène en fonction des proportions ( Orange majorité R, citron S). Saccharose aussi : MANIP 100g/L pouvoir rotatoire.

On a eu besoin de caractériser par une nouvelle grandeur, parce que les températures de fusion, ébullition etc sont les mêmes. Cependant, dans le cas des diastéréoisomères, les propriétés sont souvent différentes.

2) Diastéréoisomères

Exemple des acides maléique/fumarique

• Acide maléique/fumarique : liaisons hydrogène inter/intra, donc point différent. MANIP : banc Kofler pour maléique

• Solubilité : 2g de chacun dans 10mL, pas mêmes interactions avec le solvant, moment dipolaire

• Acidité : on peut titrer les deux

Manips :

1) Mesure du pouvoir rotatoire du saccharose : on utilise le polarimètre de Laurent.

On fabrique une solution mère de saccharose de 200g/L dans une fiole de 200mL

On fabrique 5 solutions filles à 160, 120,100,80, et 40 g/L (50mL suffit largement)

Il faut penser à nettoyer correctement les cuves du polarimètre (car le sucre ça colle).

On utilise la cuve de longueur 20cm ce qui correspond à des volumes d’environ 15 mL de solution.

Entre chaque mesure vider la cuve, rincer à l’eau distillée puis rincer à l’éthanol.

On trace ensuite α =f(C) et la pente correspond à [α]*l

On en déduit [α] qu’on compare à la valeur tabulée pour le saccharose.

2) Acidités

dosage Fummal Fosset p 58 : Lien du PDF

Biblio

• Lien général accadémie de Montpellier STL : https://spcl.ac-montpellier.fr/moodle/
• Nathan TS ancien programme, p281
• Fiches STL du site accadémie de Montpellier (ci jointes) : https://spcl.ac-montpellier.fr/moodle/course/view.php?id=58&section=1

Fiches : Lien du PDF

Slides : Lien du PDF

pptx : LC03.pptx