LC10 : Séparations, purifications, contrôles de pureté

Plan détaillé

Intro

En chimie organique, certaines synthèses se font dans des solvants, certaines donnent plusieurs produits, elles peuvent faire intervenir des réactions équilibrées qui laissent des réactifs dans le milieu … En général, on vise un produit que l’on veut isoler du mélange (appelé brut réactionnel) à la fin de la synthèse, et on veut qu’il soit pur. Aujourd’hui, nous allons jouer le rôle de chimistes qui répondent à une commande : un client veut un conservateur alimentaire, l’acide benzoïque. La réaction est faite, et on veut récupérer l’acide benzoïque du brut réactionnel. On partira donc du brut réactionnel et il faudra isoler l’acide de l’autre produit et du potentiel résidu de réactif. Il faut ensuite s’assurer que l’on donne vraiment de l’acide benzoïque au client, qui ne serait pas content de manger autre chose…

Si on veut l’acide benzoıque, il faut le separer du melange dans un premier temps. On va profiter d’une propriete : l’ion benzoate est plus soluble dans l’eau qu’en phase organique, contrairement à l’alcool benzylique.

I Séparations

1) Liquide-liquide Utilité, dans notre cas, remarques qui est où, photos On a récupéré une phase aqueuse de benzoate. Afin de récupérer l’acide benzoïque, il reste deux étapes : transformer le benzoate et séparer le solide (acide benzoïque) de l’eau.

2) Liquide-solide Utilité, Réaction AB, ici essorage, photos

On pourrait se demander si le travail est fini. On a récupéré un solide blanc, d’accord, mais qu’est ce qui nous dit qu’il est pur? Que c’est bien l’acide benzoïque? Faisons-nous confiance aux protocoles? On va le vérifier, et c’est ce qu’on appelle contrôle de pureté

II Controles de pureté

1) Point fusion Pas bon, on va vérifier de manière plus quantitative

2) CCM En fait, le solide a cristallisé en renfermant des impuretés, il va falloir les retirer. Il faut donc travailler pour purifier le produit, car il reste des résidus indésirables. C’est ce que l’on va étudier en dernière partie. CCM canni : acétate d’étyle/cyclohexane 4/6 pour l’éluant

III Purification

Recri

Biblio

Techniques expérimentales en chimie, Dunod Physque chimie enseignement de spécialité, Première générale, Nathan Fiches expérimentales STL récupérées sur le site :

https://spcl.ac-montpellier.fr/moodle/course/view.php?id=46\&section=2. C’est tiré du livre Chimie et développement durable, 1ere STL 2019, séquence 2

Protocole Cannizarro

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Slides avec expériences et explications

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pptx : LC10.pptx