LC09 : Synthèse chimique, aspect macroscopique et mécanisme réactionnel

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#Plan possible : Fil rouge : ester poire, qu’a-t-on fait? Alchimistes : déterminaient par le gouter, toucher les espèces, on a dû trouver des moyens de déterminer ce que l’on fait, et comment ça se passe pour l’anticiper.

I Bilan macro

1) Equation bilan Départ : QUE LES REACTIFS La réaction des deux réactifs. les groupes présents dans les réactifs. On sent une odeur de poire à la sortie, et spectre IR : ester. Que s’est-il passé? Comment le caractériser? Comment déterminer quel ester?

2) Transformation de molécules

Def substitution, élimination, addition avec exemples sur diapo. Donner le tips : compter à gauche et droite… Remarque : ne pas oublier celles déjà connues ! A/B, Ox/Red

3) Retour à la réaction

Présence d’eau (des études plus poussées le montrent, dans le micro-ondes elle s’évapore), donc deux au moins en sortie. Deux réactifs, au moins deux produits, donc substitution, et ça donne un ester! C’est bien ce qu’il s’est passé macroscopiquement. Bien insister sur macro, on fait bilan début/fin. Comment on sait le déroulement? On modélise micro

II Aspect micro, mécanisme

1) Acte élémentaire Def acte élem, formalisme flèches courbes, exemple de substitution nucléophile de HO^- sur un RX

2) Site donneur/accepteur deltaChi>0.4, animation sur le tableau périodique, explication du site accepteur, liste sites donneurs et accepteurs (doublets, double liaison, atomes delta-/ Charge delta+), reprise de l’exemple du RX.

3) Mécanisme réactionnel Réaction chimique complexe se décompose en acte élémentaire. Reprise de la réaction avec l’ester, on voit bien l’apparition d’eau. Remarque : l’acide est un catalyseur, il est régénéré, vous devez (STL) savoir le reconnaître. C’est facile, il n’apparaît pas dans le bilan, on le voit bien qu’il est consommé puis régénéré!

Rq : il faut bien différencier bilan global, vous devez dire si on vous pose la question que c’est une substitution. Mais rigoureusement, le mécanisme n’est pas un mécanisme de substitution, il porte un autre nom que vous n’avez pas à savoir. C’est bien le bilan macro qui est une substitution !

Ouverture

Vous avez les cartes en mains nécessaires à l’élaboration de protocoles afin de synthétiser une espèce. Cela s’inscrit dans des stratégies de synthèse que nous verrons plus tard.

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